《相見恨早》是阿什頓·庫徹由一個喜劇明星開始向浪漫愛情劇男主角轉型之作。 為人謹慎的奧利弗（阿什頓·庫徹 Ashton Kutcher 飾）和個性張揚的艾米麗（阿曼達·皮特 Amanda Peet 飾)在洛杉磯到紐約的航班上偶遇。兩人一見傾心，但在短暫的相處之后，卻又各自行走在自己的生活軌道上，只有揮之不去對彼此的影像。初次見面之后，不同的時間，不同的城市，他們又多次相聚、分離。兩人變成了無話不談的好朋友，之間的微妙關系，似乎總是陰差陽錯地和愛情擦身而過。在分分合合的七年之后，他們又一次重逢，奧利弗終于意識到了其實艾米麗才是他真正尋找的女孩，但艾米麗已經訂婚。他們之間還會擁有單純的友誼嗎？這對冤家是會有情人終成眷屬還是，面臨再一次分開？