阿星（周星馳 飾）由賭神處學成歸來，恰逢不甘心失敗的大軍集合中南海五大高手復仇，雖有龍五（向華強 飾）相助，但阿星與三叔（吳孟達 飾）仍被大軍等人發功送至1937年的上海…… 阿星與三叔失散后意外擊殺謀害許文強之兇手，得以結識丁力（呂良偉 飾），自此與祖父周大福（吳孟達 飾）留在丁力身邊，丁力女友如仙（鞏俐 飾）令阿星魂牽夢繞，卻不知她是自己所中意女孩如夢（鞏俐 飾）的孿生姐姐。川島芳子意欲控制上海，于是網羅大軍等人頻頻向丁力發難，并約定最后以賭局決定勝負，阿星由日本人手中涉險逃脫，終于趕上賭局，而決定這場賭局的關鍵，卻是一個名叫“今晚打老虎”的神秘人物……